Estructuras poliméricas con anillos triazólicos. Síntesis, caracterización y aplicaciones

Lamanna, Melisa Elsa

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Disciplina:	quimica
Título:	Estructuras poliméricas con anillos triazólicos. Síntesis, caracterización y aplicaciones
Título alternativo:	Polymeric structures with triazolic rings. Synthesis, characterization and applications
Autor:	Lamanna, Melisa Elsa
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Filiación:	Departamento de Química Orgánica
Publicación en la Web:	2013-04-29
Fecha de defensa:	2012
Fecha en portada:	2012
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Director:	D´Accorso, Norma Beatriz
Jurado:	Baldessari, Alicia; Strumia, Miriam Cristina; Cortizo de Giagante, María S.
Idioma:	Español
Palabras clave:	HETEROCICLOS; POLIMEROS CONDUCTORES; COPOLIMEROS; INTERACCION CON METALES CONTAMINANTESHETEROCYCLIC GROUPS; CONDUCTING POLYMERS; COPOLYMERS; INTERACTION WITH CONTAMINATING METALS
Tema:	química/química orgánica
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5094_Lamanna
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n5094_Lamanna.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n5094_Lamanna
Ubicación:	Dep.QUI 005094
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Lamanna, Melisa Elsa. (2012). Estructuras poliméricas con anillos triazólicos. Síntesis, caracterización y aplicaciones. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5094_Lamanna

Resumen:

El objetivo general de esta Tesis Doctoral es la síntesis de nuevos polímeros que contengan heterociclos en su cadena principal o como sustituyentes, y el estudio de sus posibles aplicaciones. En virtud de este objetivo se propuso la polimerización del 3-amino-1,2,4-triazol (3ATA), así como la modificación sintética de policloruro de vinilo (PVC) y alcohol polivinílico (PVA) con anillos heterocíclicos. Los materiales resultantes se caracterizaron mediante métodos físicos, térmicos, reológicos y espectroscópicos. En principio se estudió la polimerización de la anilina para extenderla al 3-amino-1,2,4-triazol. A partir de la polimerización de anilina en presencia de diferentes partículas como agentes nucleantes se lograron desarrollar nuevos materiales híbridos. Por otra parte, al polimerizar el 3ATA hemos logrado obtener un oligómero (OATA). Se confirmó que el OATA se trata de un tetrámero con carácter de semiconductor. Se estudió su capacidad para interactuar con metales. Asimismo, se verificó que la capacidad de interacción con cobre aumentaba considerablemente cuando era insertado dentro de la vermiculita. Debido a las singulares propiedades ácido base del OATA y luego de un estudio exhaustivo de las mismas, se concluyó que dicho material puede ser aplicado satisfactoriamente como indicador de punto final de una titulación ácido base y como sensor de amoníaco. En cuanto a la modificación química del PVC, se realizó eficientemente la transformación, tanto por métodos tradicionales, así como por empleo de energía de microondas. Esta última técnica permitió obtener los mayores porcentajes de conversión. De todos los heterociclos estudiados, el 1,2,4-triazol-3-tiol resultó el más eficiente en la reacción de sustitución. Se determinó la capacidad de interacción con cobre, se vio que existe una interacción positiva entre la muestra con mayor porcentaje de conversión y dicho metal. Se logró la síntesis de nuevos copolímeros, obtenidos por modificación química del PVA. Las estrategias de síntesis aplicadas permitieron la obtención de copolímeros con grupos heterocíclicos unidos directamente a la cadena polimérica, así como sustituyentes heterocíclicos unidos a la cadena mediante un heteroátomo. Se realizaron ensayos de interacción para aplicar los nuevos copolímeros en la remoción de metales en aguas contaminadas. La interacción se evaluó en función del pH, tiempo y concentración. Se obtuvieron resultados muy promisorios en particular para la remoción de Hg (II), pero también para iones Cd (II), Zn (II) y Cu (II). Se realizaron ensayos de selectividad competitiva y no competitiva, y se evaluó la posibilidad de reutilización de los nuevos materiales.

Abstract:

The main goal of this Thesis is the synthesis of new polymeric materials containing heterocyclic groups in their main chain or as substituent, and the study of their possible applications. For that purpose, the polymerization of 3-amino-1,2,4-triazole (3ATA) was proposed. Moreover, we studied the synthetic modification of polyvinyl chloride (PVC) and polyvinyl alcohol (PVA) with heterocyclic as pendant groups. The new materials were characterized by physical, thermal, rheological and spectroscopical techniques. The polymerization of aniline was studied in depth and then we extended the methodology to 3ATA. From the polymerization of aniline in the presence of different nucleating particles we developed new hybrid materials with a wide range of applications. Furthermore, when the polymerization of 3ATA was carried out an oligomer (OATA) was obtained. It was confirmed by different techniques that OATA is a semiconductor tetramer. We studied its ability to interact with heavy metals. It was observed that when OATA was inserted into vermiculita, its ability to interact with copper (II) was considerably increased. The unique acid base properties, and after a thorough study of them, we have applied OATA as indicator of endpoint acid base titration. The PVC modification was successfully performed by traditional techniques and microwave irradiation. The latter technique yields the highest conversion rates. From all the heterocyclic substituent studied, 1,2,4-triazol-3-thiol was the most efficient in the substitution reaction. We determined the capability of the new copolymers to interact with cooper (II); we found that there was an interaction between the sample with the highest conversion and this metal. The synthesis of novel copolymers was achieved by chemical modification of PVA. The synthetic pathways applied let us to obtain copolymers with heterocyclic groups attached directly to the polymer chain or attached by a heteroatom. We performed interactions studies with heavy metals in order to remove them from contaminated waters. The sorption of Hg (II), Cd (II), Zn (II), Cu (II) were evaluated as function of pH, time and concentration. Besides, competitive and non competitive conditions were analyzed. Promising results were obtained in particular for mercury removal but also for cadmium, zinc and cooper. Their capability to be reused was also studied.

Citación:

---------- APA ----------

Lamanna, Melisa Elsa. (2012). Estructuras poliméricas con anillos triazólicos. Síntesis, caracterización y aplicaciones. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5094_Lamanna

---------- CHICAGO ----------

Lamanna, Melisa Elsa. "Estructuras poliméricas con anillos triazólicos. Síntesis, caracterización y aplicaciones". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2012.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5094_Lamanna

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