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Ver el documento (formato PDF)   Colonna, Agustín Ovidio.  "Estudio sobre la biosíntesis de Skimmianina en Fagara Coco (Gill.) Engl."  (1970)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
l) Se describen individualmente los alcaloides aislados hasta el presente de la planta Pagara coco, indicándose brevemente en cada caso el método seguido para efectuar las determinaciones de estructura. 2) Se enumeran las hipótesis existentes y los trabajos realizados acerca de la biosíntesis de los alcaloides furoquinolínicos. 3) Se describen las experiencias realizadas en este trabajo de investigación, las cuales consistieron en lo siguiente: I) Aplicación de métodos ya descriptos para el aislamiento de skimmianina y β-sitosterol en cada uno de las experiencias. II) Ensayo con material inactivo de las degradaciones que se utilizaron luego con los alcaloides radiactivos. Dichas degradaciones fueron: a) Oxidación de skimmianina a ácido skimmiánico y posterior descarboxilación del mismo, captándose el dióxido de carbono formado, cuya actividad representaba la del C-3 del alcaloide, y aislándose el producto descarboxilado. b) Aislamiento de los carbonos correspondientes a los grupos metilos de los metoxilos. c) Reducción de skimmianina a su tetrahidro derivado, y posterior oxidación de éste, aislándose ácido propiónico, que representaba la actividad de los C-ll, C-3 y C-2, y ácido acético, cuya actividad representaba la de los C-3 y C-2. III) Síntesis del alcohol 3,3-dimetilalílico-l-14C y del ácido 3,3-dimetilacrílico-1-14-C partiendo de acetato de sodio-1-14C. IV)Se describen las experiencias de inoculación a ejemplares de Fagara coco, en ensayos separados con acetato de sodio-l-14C, formiato de sodio-l4C, ácido mevalónico-4-l4c, ácido mevalónico- 5-14C, alcohol 3,3-dimetilalílico-l-14 C, y ácido 3,3-dimetilacrílico- l-l4c. 4) En base a los resultados obtenidos con las experiencias mencionadas, se propone una teoría sobre la biosíntesis de skimmianina, según la cual dicho alcaloide se formaría por condensación del pirofosfato de dimetilalilo con un compuesto del tipo de la 2,4-dihidroxiquinolina, con posterior ciclación y pérdida da acetona del compuesto resultante. Se propone un mecanismo para este último paso.

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Registro:
Título : Estudio sobre la biosíntesis de Skimmianina en Fagara Coco (Gill.) Engl.    
Autor : Colonna, Agustín Ovidio
Director : Gros, Eduardo Gervasio
Año : 1970
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_1376_Colonna
Idioma : Español
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