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Ver el documento (formato PDF)   Gruñeiro, Elena Manuela.  "Estudio sobre síntesis de algunos de los productos de hidrólisis del antibiótico curamicina"  (1972)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
El presente trabajo tuvo como objeto la realización de síntesis de algunos de los productos obtenidos de la hidrólisis ácida del antibiótico Curamicina. En el se presentan: 1) una somerareferencia a los antibióticos estructuralmente vinculados con 1a Curamicina por la presencia en sus respectivas moléculas del ácido dicloro-isoevernínico u otros ácidos aromáticos halogenados análogos, o por poseer a 1a 2,6-didesoxi-D-arabino-hexosa como constituyente común; 2) una enumeración detallada de los estudios realizados hasta el presente tendientes a lograr la determinación de la estructura del antibiótico Curamicina y de otros antibióticos relacionados; 3) una descripción detallada de las sintesis que se llevaron a cabo en este trabajo de investigación, las que consistieron en: a) transformación de curacina, 4-0-(dicloro-isoeverninil 2,6-didesoxi-D-arabino-hexopiranosa, en el metil 4-0- (dicloro-dimetoxi-o-orselinil)-2,6-didesoxi-α—D-arabino-hexopiranósido (metil glicósido de la curacina metilada) mediante dos procedimientos convergentes; b) sintesis del metil 4-O-(dicloro-dimetoxi-o-orse1inil)-2,6-didesoxi- α-D-arabino-hexopiranósido, el cual supuso: b1) sintesis del sintón aromático: cloruro de dicloro-dimetoxi- o-orselinilo; b2) sintesis del sintón hidrato de carbono: metil 3-0-(tetrahidropiran- 2-il)-2,6-didesoxi-α-D-arabino-hexopiranósido a partir de 1a 2-desoxi-D-arabino-hexosa; b3) reacción de esterificación entre ambos sintones; c) síntesis de la 6-0-metil-D-manosa a partir del metil α-D-manopiranósido mediante un nuevo procedimiento; d) sintesis de la 4,6-di-0-metil-D-manosa mediante un nuevo método a partir de D-manopiranosa. Esta sustancia se obtuvo en el intento de preparar la 2,6-di-O-metil-D-manosa (D-curamicosa); e) sintesis de nuevos derivados del ácido o-orselínico obtenidos en intentos de obtener el sintón aromático del punto 3,b1 a partir de orcina. Mediante la síntesis del mencionado glicósido de la metil curacina quedó confirmada la estructura que fuera propuesta para la curacina por interpretación de datos químicos y espectroscópicos.

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Registro:
Título : Estudio sobre síntesis de algunos de los productos de hidrólisis del antibiótico curamicina    
Autor : Gruñeiro, Elena Manuela
Director : Gros, Eduardo Gervasio
Año : 1972
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_1396_Gruneiro
Idioma : Español
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