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Ver el documento (formato PDF)   Michelotti, Enrique Luis.  "Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos"  (1977)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
El preesente trabajo tuvo por objeto la síntesis de espiro(4,5)-4,8-dimetlil-2,6-diceto-7-deceno y la determinación de su estereoquímica, ya que se estima que este compuesto constituye un excelente precursor de sesquiterpenos del tipo de los acoranos. Además, se intentó la síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno, ya que este compuesto fue usado previamente, como precursor sintético de un sesquiterpeno p-quinoide, la perezona. En él se describen: a) Los acoranos aislados de la naturaleza. b) Los métodos de síntesis utilizado previamente para la obtención del sistema 4,5espiránico de los acoranos. c) Los antecedentes químicos de la Perezona y sus derivados, los pipitzoles. d) Los métodos de síntesis previos a la perezona. e) La discusión de los resultados obtenidos, indicando como se planificó y se desarrolló la síntesis del compuesto espiránico y del precursor de la perezona. La primera de ellas se llevó a cabo reduciendo catalíticamente el doble enlace 3,4 de la 4,7-dimetilcumarina y posterior apertura del anillo lactónico con sulfato de dimetilo en medio básico. El ácido 3-(o-metoxi-p-tolil)butanoico así obtenido se lo redujo con hidruro de aluminio y litio al alcohol correspondiente y este último se lo sometió a la secuencia de halogenación, cianuración e hidrólisis, obteniéndose el ácido 4-(o-metoxi-p-tolil)pentanoico con un rendimiento global del 65%. Por reducción de este último con litio en amoníaco líquido y posterior ciclación con ácido polifosfórico, se obtiene el espiro (4,5)-4,8-dimetil-2,6-diceto-7-deceno. Se discute, además, en detalle la estereoquímica de este útlimo compuesto en base al mecanismo postulado de ciclación y el análisis de su espectro de R.M.P. La síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno se intentó llevar a cabo una secuencia similar. Sin embargo, no se logró una reducción adecuada del 4-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)pentanonitrilo. Además se presenta la discusión de los espectros de masa y de R.M.P. de las sustancias obtenidas. f) La parte experimental, en la que se detallan las técnicas empleadas para la síntesis, aislamiento y caracterización de todas las sustancias obtenidas.

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Registro:
Título : Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos    
Autor : Michelotti, Enrique Luis
Director : Sánchez, E. L.
Año : 1977
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_1542_Michelotti
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
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