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Ver el documento (formato PDF)   Murgida, Daniel Horacio.  "Estudio de las propiedades fotofísicas y de reacciones fotosensibilizadas de compuestos purínicos"  (1997)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
Se estudiaron distintos aspectos de la fotofísica de compuestos de la familia de las purinas entre los que se encuentran la purina y varios de sus derivados con distintos sustituyentes en la posición 6 (metilo, cloro, amino, hidroxi y metoxi), y dioxopurinas o xantinas (cafeína, teofilina y teobromina). Este estudio incluye la descripción de los espectros de absorción, el estudio de los efectos de matriz y de átomos pesados sobre la luminiscencia (fluorescencia y fosforescencia) a bajas temperaturas, y el estudio de las desactivaciones no radiativas mediante espectroscopía optoacústica inducida por láser. Por otra parte, se estudiaron las reacciones fotosensibilizadas de las xantinas utilizando benzofenona y Rosa de Bengala como sensibilizadores. En ambos casos se realizaron numerosas experiencias cinéticas empleando técnicas de estado estacionario y con resolución temporal, se identificaron los productos de las reacciones y se realizaron cálculos de modelado molecular entre otras cosas. Los resultados obtenidos permiten proponer que en el primer caso las xantinas desactivan al estado triplete de la benzofenona en forma fisica y por un proceso de abstracción de hidrógeno (fotooxidación de tipo I). En el segundo caso se determinó que las reacciones proceden mediante un mecanismo de tipo II, siendo el oxígeno singulete el agente oxidante. En este último estudio se incluyó además una trioxopurina (ácido trimetilúrico).

Abstract:
Different aspects of the photophysics of purinic compounds were studied. The compounds selected are purine and several purine derivatives with different substituents at position 6 (methyl, chloro, amino, hydroxy and methoxy), and dioxopunnes or xanthines (caffeine, theophylline and theobromine). This study includes the description of absorption spectra, the study of matrix effects and heavy atoms effects on luminescence (fluorescence and phosphorescence) at low temperatures, and the study of non radiative deactivations by laser induced optoacoustic spectroscopy. Besides, photosensitized reactions of xanthines were studied by using benzophenone and Rose Bengal as sensitizers. In both cases several kinetics experiments were run by using Steady state and time resolved methods. Also, reactions products were isolated and identified and molecular modeling calculations were done. The results obtained allow us to propose that in the first case xanthines quench benzophenone triplet state by a physical process and by hydrogen abstraction (type I photooxidation). In the second case, reactions occur trough a type II mechanism, being singlet oxygen the oxidizing agent. In this latter study a trioxopurine (trimethyluric acid) was also included.

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Registro:
Título : Estudio de las propiedades fotofísicas y de reacciones fotosensibilizadas de compuestos purínicos     =    Study of the photophysical properties and of photosensitized reactions of purinic compounds
Autor : Murgida, Daniel Horacio
Director : Erra Balsells, Rosa
Año : 1997
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_2985_Murgida
Idioma : Español
Area Temática : 
Palabras claves : PURINAS; XANTINAS; OPTOACÚSTICA; FOTOOXIDACIONES; OXIGENO SINGULETE; ABSTRACCIÓN DE HIDRÓGENO; BENZOFENONA; ROSA DE BENGALA; PURINES; XANTHINES; OPTOACOUSTICS; PHOTOOXIDATIONS; SINGLET OXYGEN; HYDROGEN ABSTRACTION; BENZOPHENONE; ROSE BENGAL
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