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Ver el documento (formato PDF)   Tettamanzi, María Cristina.  "Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos"  (1999)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
Se describe el aislamiento y elucidación estructural de los withanólidos de S. origanifolia recolectada en Buenos Aires en invierno y de la misma planta recolectada en la Pcia. de Salta en primavera-verano. De plantas recolectadas en Buenos Aires en agosto se aislaron cuatro salpichrólidos novedosos con anillo D aromático: los salpichrólidos E y F de cadena lateral no cíclica, los salpichrólidos H e I como mezclas 26R/26S que presentan la apertura hidrolítica del 24,25-epóxido en la cadena lateral y además el salpichrólido A, mayoritario de esta especie y el salpichrólido C. De planta recolectada en noviembre se aislaron los salpichrólidos A y C y un withanólido fenólico nuevo, el 15-hidroxiderivado del salpichrólido A. De S. origanifolia recolectada en la Pcia. de Salta se aislaron además de los salpichrólidos A y C tres withanólidos nuevos con anillo D aromático: los salpichrólidos J y K con estado de oxidación de C-22 y C-26 invertido y el salpichrólido M, isómero del salpichrólido H con estereoquímica inversa en C-24 y C-25. También se obtuvieron dos withanólidos nuevos con anillo D de cinco miembros: los salpichrólidos L y N. Los withanólidos aislados permitieron aclarar los caminos biosintéticos y degradativos en Salpichroa origanifolia. El seguimiento cromatográfico anual de los salpichrólidos mayoritarios, junto con los resultados de ensayos de actividad antialimentaria frente a Tribolíum eastaneum y Musca domestica sugieren que estos compuestos desempeñan rol insecticida en la planta.

Abstract:
The isolation and structural elucidation of the withanolides from S. origanifolia collected in Buenos Aires in winter and spring and from the same plant collected in Salta Province in spring summer are described. From plants collected in August in Buenos Aires we isolated four new salpichrolides with an aromatic ring D: salpichrolides E and F with an alicyclic side chain, salpichrolides H and I as an epirneric mixture 26R/26S which have suffered hidrolytic opening of the 24,25-epoxide on the side chain and also salpichrolide A, the major compound in this species and salpichrolide C. From plants collected in November we isolated salpichrolides A and C and a new phenolic withanolide, the 15-hidroxyderivated of salpichrolide A. From S. origanifolia collected in Salta Province we isolated besides the salpichrolides A and C three new withanolides with an aromatic ring D: salpichrolides J and K which present the oxidation state of C-22 and C-26 reversed and salpichrolide M, an isomer of salpichrolide H with inverted stereochemistry at C-24 and C-25. Salpichrolides L and N, two new withanolides with a five membered ring D were also isolated. These withanolide structures shed light on the biosyntethics and metabolic pathways of withanolides of Salpichroa origanifolia. The annual chromatographic follow-up of the main salpichrolides combined with the results of antifeedant activity assays against Tribolium castaneum and Musca domestica, allowed suggest that these compounds may have an insecticidal role in the plants.

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Registro:
Título : Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos     =    Isolation and structural elucidation of withanolides from salpichroa origanifolia : Their possible role on the defensive strategy of the plant against insects
Autor : Tettamanzi, María Cristina
Director : Burton, Gerardo
Año : 1999
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Organica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_3224_Tettamanzi
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Palabras claves : SALPICHROA ORIGANIFOLIA; SOLANACEAE; WITHANOLIDO; ANTIALIMENTARIO; SALPICHROLIDO; SALPICHROA ORIGANIFOLIA; SOLANACEAE; WITHANOLIDE; ANTIFEEDANT; SALPICHROLIDE
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