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Ver el documento (formato PDF)   Cirigliano, Adriana Mónica.  "Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa ordonelliana"  (2001)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
Se describe el aislamiento y elucidacíón estructural de los withanólidos presentes en las especies Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa odonelliana, utilizando técnicas espectroscópicas combinadas con modelado molecular. De la especie Datura ferox recolectada en la provincia de Córdoba, se aislaron, por dos métodos diferentes, cuatro withanólidos novedosos: el 15-hidroxiderivado de la nicandrina B y las daturolactonas 5, 6 y 7, además de siete withanólidos conocidos, withaferoxólido, withanólido mayoritario de esta especie, withanicandrina, withastrarnonólido, withametelina E y las daturolactonas l, 2 y 3. De la especie Jaborosa runcinata recolectada en la provincia de Entre Ríos, se aislaron siete jaborosolactonas novedosas de tipo espiránico: las jaborosolactonas 1, 2, 3, 4, 5, 6 y 9. Estos compuestos presentaron un sistema l7(20)-en-22- ceto, funcionalizacíón no encontrada previamente en la familia de los withanólidos, siendo la principal diferencia entre los mismos la sustitución en el anillo B. De la especie Jaborosa odonelliana recolectada en la provincia de Salta en abril y diciembre, se aislaron, además de jaborosolactona P, compuesto mayoritario previamente reportado en esta planta, seis withanólidos espiránicos novedosos: las jaborosolactonas 10, ll, 12, 13 , 14 y 15. Como en el caso de los withanólidos aislados de Jaborosa runcinata, la principal diferencia entre los compuestos aislados era la sustitución en los anillos A y B, siendo la cantidad y tipo de withanólidos diferente en ambas épocas de recolección. Esta variación estacional había sido encontrada previamente en otro tipo de Solanáceas, habiéndose relacionado en algunos casos, con mecanismos de defensa química. Los compuestos mayoritarios de las especies antes mencionadas se evaluaron como antialimentarios de larvas de insectos y como agentes quimiopreventivos del cáncer obteniéndose resultados prometedores.

Abstract:
The isolation and structural elucidation of the withanolides from Datura ferox, Jaborosa runcinata and Jaborosa odonelliana, using spectroscopic methods and molecular modeling are described. From plants of Datura ferox collected in Cordoba Province, we isolated using two different methods, four new withanolides: the 15-hydroxyderivative of nicandrin B and daturolactones 5, 6 and 7, and also seven known withanolides withaferoxolide, the major compound in this species, withanicandrine, withastramonolide, withametelin E and daturolactones 1, 2 and 3. From plants of Jaborosa runcinata collected in Entre Rios Province, we isolated seven new spiranoid withanolides: the jaborosolactones 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 9. These compounds present a l7(20)-en-22-keto system, a new arrangement within the withanolide family, being the main difierence among them the substitution on ring B. From plants of Jaborosa odonelliana cóllected in Salta Province in April and December, we isolated besides jaborosolactone P, the major compound in this species, seven new spiranoid withanolides: the jaborosolactones 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 9. As was the case with Jaborosa runcinata, the main difference among the withanolides isolated from Jaborosa odonelliana was the substitution pattern on rings A and B. The amount and type of isolated withanolides differed depending on the collection dates. This seasonal variation has been observed in other type of Solanaceae, and it has been related to chemical defense mechanisms. The main compounds of each species were evaluated not only as antifeedant agents but also as chemopreventive agents, with promising results.

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Registro:
Título : Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa ordonelliana     =    Isolation and structural elucidation of withnolides from Datura Ferox, Jaborosa Runcinata y jaborosa odonelliana
Autor : Cirigliano, Adriana Mónica
Director : Veleiro, Adriana Silvia
Año : 2001
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_3354_Cirigliano
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Palabras claves : DATURA FEROX; JABOROSA RUNCINATA; JABOROSA ODONELLIANA; SOLANACEA; WITHANOLIDOS; DATUROLACTONA; JABOROSOLACTONA; ANTIALIMENTARIO; ANTICANCERIGENO; DATURA FEROX; JABOROSA RUNCINATA; JABOROSA ODONELLIANA; SOLANACEAE; WITHANOLIDES; DATUROLACTONE; JABOROSOLACTONE; ANTIFEEDANT; ANTICANCER
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