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Ver el documento (formato PDF)   Ramirez, Javier Alberto.  "Estudio sobre síntesis y bioactividad de análogos de Brassinosteroides"  (2003)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
Los brassinosteroides (BRs)son hormonas vegetales esteroidales de reciente descubrimiento, amplia distribución en la naturaleza, y esenciales para el normal desarrollo de las plantas. En los últimos años se han multiplicado los estudios sobre sus propiedades biológicas y posibles aplicaciones agronómicas. Debido a su baja concentración en las fuentes naturales, los compuestos utilizados en estos estudios deben obtenerse mediante síntesis química a partir de precursores accesibles. El trabajo desarrollado en esta Tesis se ha centrado en la síntesis de 28-homobrassinosteroides, a partir de estigmasterol. Se han sintetizado quince BRs, cuatro de ellos habían sido detectados como compuestos naturales, y once son análogos nuevos con modificaciones en C-3, C-S y C-6. En particular, resultó de interés la síntesisde análogos fluorados, debido a las importantes propiedades biológicas conocidas para los compuestos organofluorados. Se evaluó la actividad biológica de cada uno de los compuestos sintetizados. Los bioensayos utilizados fueron inclinación de la lámina de arroz, elongación del epicotilo de soja y crecimiento de plántulas normales y mutantes de Arabidopsis thaliana.

Abstract:
Brassinosteroids (BRs) are a new group of recently discovered plant hormones, widely distributed in the plant kingdom. BRs are essential for the normal development of plants. During the last past years studies concerning their biological properties and possible use as agrochemicals have increased. Chemical syntheses of BRs are required since they cannot be obtained from natural sources, due to their extremely low concentrations. This work has been devoted to the synthesis of 28-homobrassinosteroids, using stigmasterol as starting material. Four out of the fifteen obtained compounds had already been identified as natural products. The other eleven synthetic BRs were new analogues, with modifications involving the C-3, C-5 and C6. The synthesis of fluorinated analogues was of particular interest, due to the important previously reported bioactivities of organofluorinated compounds. Biological activity for each synthetic compounds has been evaluated using the following bioassays: the rice lamina inclination test, the soybean epicotyl elongation and the growth of wild type and mutant seedlings of Arabi dopsis thaliana.

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Registro:
Título : Estudio sobre síntesis y bioactividad de análogos de Brassinosteroides     =    Studies on synthesis and bioactivity of brassinosteroid analogues
Autor : Ramirez, Javier Alberto
Director : Galagovsky, Lydia Raquel
Año : 2003
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor en Ciencias Químicas
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_3604_Ramirez
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Palabras claves : 28-HOMOBRASSINOSTEROIDES; HORMONAS VEGETALES; FLUOROESTEROIDES; SINTESIS ORGANICA; BIOENSAYOS EN PLANTAS; 28-HOMOBRASSINOSTEROIDS; PLANT HORMONS; FLUOROSTEROIDS; ORGANIC SYNTHESIS; PLANT DEVELOPMENT BIOASSAYS
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