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Ver el documento (formato PDF)   Gallardo, Gabriela Laura.  "Aislamiento y determinación estructural de metabolitos bioactivos con potencial aplicación en apicultura y agricultura obtenidos a partir de cultivos de hongos"  (2009)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
En esta tesis se describe el aislamiento, bioguiado a través de ensayos de actividad antifúngica y/o antibacteriana, y la elucidación estructural de los metabolitos presentes en los cultivos de hongos provenientes de diversas fuentes naturales. Las especies analizadas Alternaria brassicicola, A. raphani, Aspergillus restrictus, Trichoderma koniigii y Ascosphaera apis fueron aisladas de polen de colmenas ubicadas en el apiario del INTA (Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria) de la ciudad de Balcarce, Buenos Aires, Argentina. De Alternaria brassicicola y A. raphani se aislaron los compuestos 1-4, siendo el ácido tenuazónico, compuesto 2, el responsable de la actividad antibacteriana frente a la bacteria P. larvae, patógena de las larvas de las abejas melíferas. El compuesto 1, ácido D-allo-tenuazónico, es aislado por primera vez como producto natural. De Aspergillus restrictus se aisló el compuesto 3, conocido como pseurotina A3. Del hongo entomopatógeno de las larvas de las abejas melíferas, Ascosphaera apis, se aislaron los compuestos 6-8, siendo 6 y 8 monoterpenos de estructura química no informada previamente. Los compuestos 6 y 8 mostraron actividades antibióticas, antifúngicas y antioxidantes moderadas, mientras que el compuesto 7 posee buena actividad frente al hongo fitopatógeno F. virguliforme. Del cultivo de Trichoderma koningii se aislaron los compuestos 9, ácido hidroxiaspergílico, y 10, ácido terréstrico, ambos con actividad antifúngica importante frente a F. virguliforme. El estudio del cultivo de una cepa endófita septada oscura (DSE1) aislada de raíces de plantas de soja, brindó los compuestos 11-13. Dichos metabolitos son activos frente a los hongos F. virguliforme y F. lateritium. Se sintetizaron nuevos agentes antimicrobianos previamente aislados del cultivo del hongo intermareal Acremonium furcatum, compuestos 14 y 15. Los intermediarios sintéticos 21 y 22 resultaron poseer muy buena actividad antifúngica frente a F. virguliforme, Aspergillus fumigatus, Botrytis cynerea, Colletotrichum trucatum y Macrophomina phaseolina. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas cromatográficas hasta la obtención de los metabolitos de interés puros. La elucidación estructural se llevó a cabo utilizando principalmente experimentos de RMN-1D y 2D, junto con espectrometría de masa.

Abstract:
The bioguided isolation against phytopathogenic fungi and/or bacteria and the structural elucidation of the metabolites produced from fungal cultures from different natural sources are described. Alternaria brassicicola, A. raphani, Aspergillus restrictus, Trichoderma koniigii and Ascosphaera apis were isolated and studied from pollen of beehives from the apiary of INTA, Balcarce, Buenos Aires, Argentina. Compounds 1-4 were isolated from Alternaria brassicicola and A. raphani. Compound 2, tenuazonic acid, was the responsible for the antibacterial activity against P. larvae, pathogenic bacteria of the honey bee larvae. This is the first time report on the isolation of Compound 1, D-allo-tenuazonic acid, from a natural source. Compound 3, pseurotin A3, was isolated from Aspergillus restrictus. Compounds 6-8 were isolated from Ascosphaera apis, an entomopathogenic fungi of the honey bee larvae. Two novel monoterpenes, 6 and 8, showed moderate antibiotic, antifungal and antioxidant activity while compound 7 exhibited good activity against F. virguliforme. From the culture of Trichoderma koningii, compound 9, hydroxy aspergillic acid, and compound 10, terrestric acid, were isolated. Both compounds showed antifungal activity against F. virguliforme. Compounds 11-13 were isolated from a dark septate root endophyte fungus strain from soybean, which possess antifungal activity against F. virguliforme and F. lateritium. The synthesis of new antimicrobial agents isolated previously from Acremonium furcatum, compounds 14 and 15 was performed. The synthetic intermediaries 21 and 22, showed a very good antifungal activity against, F. virguliforme, Aspergillus fumigatus, Botrytis cynerea, Colletotrichum trucatum and Macrophomina phaseolina. All the extracts from the abovementioned species were fractionated using different chromatographic techniques, to obtain the pure metabolites. The structural elucidation was achieved mainly through 1D and 2D NMR experiments and mass spectrometry.

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Registro:
Título : Aislamiento y determinación estructural de metabolitos bioactivos con potencial aplicación en apicultura y agricultura obtenidos a partir de cultivos de hongos     =    Isolation and structural determination of bioactive metabolites with potential use in apiculture and agriculture from fungal cultures
Autor : Gallardo, Gabriela Laura
Director : Cabrera, Gabriela
Jurados : Mazzitelli, D.  ; Canfora, F.  ; Vucetich, H.
Año : 2009
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_4598_Gallardo
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Palabras claves : METABOLITOS FUNGICOS; ALTERNARIA BRASSICICOLA; ALTERNARIA RAPHANI; ASPERGILLUS RESTRICTUS; TRICHODERMA KONINGII; ASCOSPHAERA APIS; ACREMONIUM FURCATUM; HONGOS ENDOFITOS SEPTADOS OSCUROS; FUNGAL METABOLITES; ALTERNARIA BRASSICICOLA; ALTERNARIA RAPHANI; ASPERGILLUS RESTRICTUS; TRICHODERMA KONINGII; ASCOSPHAERA APIS; ACREMONIUM FURCATUM; DARK SEPTATE ENDOPHYTIC FUNGI
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