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Ver el documento (formato PDF)   Baldoni, Luciana.  "Herramientas sintéticas para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y galactofuranosidasas. Glicosidaciones via ioduros de D-galactofuranosilo"  (2012-03-23)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
La síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con unidades de Dgalactofuranosa (D-Galf) es un área de investigación activa, ya que dicho azúcar se encuentra en glicoconjugados de bacterias, hongos y parásitos, muchos de ellos patógenos, y no se presenta en eucariotas superiores. Dado que en muchos casos se ha demostrado que las unidades de D-Galf son esenciales para la supervivencia o virulencia de los microorganismos mencionados, los glicoconjugados y oligosacáridos sintéticos que contienen D-Galf son herramientas valiosas para la elucidación de los mecanismos de acción de las enzimas relacionadas con la glicobiología de este azúcar, y para la identificación y el diseño de nuevos agentes terapéuticos. Sin embargo, a pesar de las diversas estrategias que se han desarrollado para la obtención de precursores de D-Galf y de los distintos métodos de glicosidación descriptos para la síntesis de oligogalactofuranósidos, aún es necesario el desarrollo de nuevos precursores de estas unidades, de donores de galactofuranosilo y de nuevas metodologías de glicosidación eficientes. En este trabajo de Tesis, se desarrolló la síntesis de per-O-tert-butildimetilsilil-β-Dgalactofuranosa como un nuevo precursor de unidades de D-galactofuranosilo, y se estudió la reacción de O-glicosidación de este derivado por activación in situ como ioduro de glicosilo, constituyéndose en la primera referencia en la literatura sobre el uso de ioduros de D-Galf. Se evaluó la eficiencia de este método de glicosidación para la obtención de diferentes precursores de disacáridos de relevancia biológica. Posteriormente, se extendió el estudio de la reacción de glicosidación de per-Otert- butildimetilsilil-β-D-galactofuranosa via ioduro de glicosilo a la síntesis de C- y Sglicósidos y de derivados nitrogenados, y se investigó la reacción de glicosidación via ioduros a partir de donores peracilados.

Abstract:
The synthesis of D-galactofuranose (D-Galf) containing oligosaccharides and glycoconjugates is an area of active investigation, since this sugar is present in glycoconjugates of bacteria, fungi and parasites, many of them pathogenic, but is absent in higher eukaryotes. Given the fact that in many cases the D-Galf units are essential for the survival or virulence of the mentioned microorganisms, synthetic D-Galf containing oligosaccharides and glycoconjugates are valuable tools for the elucidation of the action mechanisms of the enzymes related to the glycobiology of this sugar, and for the identification and design of new therapeutic agents. However, despite the varied strategies developed for obtaining D-Galf precursors and the several glycosylation methods described for oligogalactofuranosides synthesis, it is still necessary to develop new precursors of these units and of galactofuranosyl donors, as well as new efficient glycosylation methodologies. In this Thesis, the synthesis of per-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactofuranose as a new precursor of D-galactofuranosyl units has been developed, and the Oglycosylation reaction of this derivative activated in situ as glycosyl iodide has been studied. This is the first time that this rather unstable intermediate is employed in glycosylation reactions. The efficiency of the glycosylating method for obtaining different precursors of disaccharides of biological relevance has been evaluated. The study of the glycosylation reaction of per-O-tert-butyldimethylsilyl-β-Dgalactofuranose via galactofuranosyl iodide has been extended to C- and S-glycosides and nitrogenated derivatives synthesis, and the glycosylation reaction via iodides from peracylated donors has been investigated.

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Registro:
Título : Herramientas sintéticas para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y galactofuranosidasas. Glicosidaciones via ioduros de D-galactofuranosilo     =    Synthetic tools for galactofuranosyltransferases and galactofuranosidases characterization. Glycosylation via D-galactofuranosyl iodides
Autor : Baldoni, Luciana
Director : Marino, María Carla
Consejero : Marino, María Carla
Jurados : Mata, Ernesto Gabino  ; González Berrutti, David  ; Rodríguez, Juan Bautista
Año : 2012-03-23
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica. Centro de Investigación en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR)
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5072_Baldoni
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Palabras claves : D-GALACTOFURANOSA; DERIVADOS PERSILILADOS; IODUROS DE D-GALACTOFURANOSILO; GLICOSIDACIONES; ISOTIOCIANATO; TIOCARBAMATO; C-GALACTOFURANOSIDO; 1-TIOGALACTOFURANOSA; D-GALCTOFURANOSE; PERSILYLATED DERIVATIVES; D-GALACTOFURANOSYL IODIDES; GLYCOSYLATION; ISOTHIOCYANATE; THIOCARBAMATE; C-GALACTOFURANOSIDE; 1-THIOGALACTOFURANOSE
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