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Ver el documento (formato PDF)   Bertinetti, Brenda Verónica.  "Búsqueda de agroquímicos naturales con potencial uso en agricultura sustentable a partir de cultivos de hongos"  (2012-05-11)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
En esta tesis se detalla el aislamiento y la elucidación estructural de productos naturales a partir de cultivos de hongos, realizado mediante una búsqueda bioguiada utilizando ensayos de actividad antifúngica y antibiótica. También se describe la preparación y el estudio de la actividad en invernadero frente a hongos patógenos de soja, de una familia de compuestos derivados de un producto natural proveniente de un cultivo fúngico. Además, se presenta el estudio del comportamiento de esa familia de compuestos por espectrometría de masa, y el análisis de la presencia de determinados metabolitos de extractos fúngicos por HPLC-EM. Se trabajó con las especies fúngicas Penicillium canescens, Gliocladium catenulatum y Fusarium oxysporum. La especie Penicillium canescens se aisló de polen de colmenas ubicadas en el apiario del INTA (Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria) de la ciudad de Balcarce, Buenos Aires, Argentina. Las especies Gliocladium catenulatum y Fusarium oxysporum se aislaron de suelo de plantaciones de lechuga en Las Heras (Provincia de Buenos Aires). A partir de P. canescens se aislaron decetopiperazinas, pseurotina A y un tetrapéptido que no había sido descripto con anterioridad. Algunas de las dicetopiperazinas fueron responsables de la actividad antibiótica y el péptido fue responsable de la actividad antifúngica frente a Fusarium virguliforme. De G. catenulatum se aisló un nuevo metabolito 1H, 1ˈH-biindol junto con dos epipolitiodioxopiperazinas que habían sido aisladas previamente de una cepa marina de Gliocladium. Además, el compuesto 1H, 1ˈH-biindol se preparó mediante un camino sintético y mostró una actividad notable como antiparasitario frente a T. cruzi. De los compuestos indólicos sintéticos ensayados en experimentos de actividad en invernadero se obtuvieron muy buenos resultados con dos análogos que disminuyen la incidencia y la severidad del síndrome de muerte súbita en soja, comparado con un control. En los extractos de F. oxysporum se determinó la presencia de diversas ciclosporinas, además de tres depsipéptidos cíclicos, dos conocidos y uno no informado con anterioridad.

Abstract:
This PhD thesis details the isolation and structural characterization of natural products from fungi. The isolation was performed looking for antifungal and antibiotic compounds by bioguided assays. The preparation of a group of compounds related to a natural one isolated from a fungal strain and their activity against soybean fungi pathogens in greenhouse experiments are also described. In addition many compounds from the mentioned family were studied by high resolution mass spectrometry, and chemical diversity from fungal extracts was analyzed by HPLC-MS. The strains studied are Penicillium canescens, Gliocladium catenulatum and Fusarium oxysporum. Penicillium canescens strain was isolated from beehives pollen from INTA apiary in Balcarce, Buenos Aires, Argentina. Gliocladium catenulatum and Fusarium oxysporum strains were acquired from lettuce fields soil in Las Heras, Buenos Aires. Diketopiperazines, pseurotin A and a tetrapeptide were isolated from P. canescens. The tetrapeptide was unknown until now. Some diketopiperazines found were responsible for the antibiotic activity showed by the extract and the tetrapeptide showed antifungal activity against Fusarium virguliforme. G. catenulatum culture yielded a new metabolite 1H, 1ˈH-biindole and two epipolitiodioxopiperazines that have been isolated before from a marine strain of Gliocladium. Compound 1H, 1ˈH-biindole was prepared synthetically and showed interesting activity as antiparasitic against T. cruzi. Good results were obtained from greenhouse experiments with two indolic synthetic analogues which diminish incidence and severity of sudden death syndrome in soybean compared to a control compound. Several cyclosporines were found in F. oxysporum extracts apart from three cyclic depsipeptides, two already known and a new one.

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Registro:
Título : Búsqueda de agroquímicos naturales con potencial uso en agricultura sustentable a partir de cultivos de hongos     =    Search for natural agrochemical compounds from fungal cultures with potential use in sustainable agriculture
Autor : Bertinetti, Brenda Verónica
Director : Cabrera, Gabriela M.
Consejero : Cabrera, Gabriela M.
Jurados : Tonn, Carlos Eugenio  ; Martino, Virginia S.  ; D´Accorso, Norma B.
Año : 2012-05-11
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5134_Bertinetti
Idioma : Español
Area Temática : Biología / Micología
Química / Química Orgánica
Química / Química Analítica
Palabras claves : METABOLITOS FUNGICOS; POTENCIALES AGROQUIMICOS; P. CANESCENS; G. CATENULATUM; F. OXYSPORUM; SDS; ESI-EM; HPLC-EM; FUNGAL METABOLITES; POTENTIAL AGROCHEMICALS; P. CANESCENS; G. CATENULATUM; F. OXYSPORUM; SDS; ESI-MS; HPLC-MS
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