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Ver el documento (formato PDF)   Quintana, Paula Gabriela.  "Lipasas y células enteras de microorganismos como biocatalizadores en síntesis de derivados de esteroides y ácido 2-oxoglutárico"  (2012-09-28)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
En el presente trabajo se estudió la aplicación de enzimas aisladas y células enteras de microorganismos en la síntesis y transformación de compuestos orgánicos. Se estudió la actividad de lipasas comerciales y una proveniente de un agroresiduo, en la síntesis de ésteres de ácido 2-oxoglutárico. Los resultados obtenidos permitieron no sólo la preparación de seis productos novedosos sino también otorgarle un valor y utilidad a un agro-residuo ampliamente disponible. La aplicación de lipasas en la reacción de acilación de hidrocortisona y en la desacetilación de su derivado peracetilado, permitió la preparación de nueve derivados, ocho de los cuales resultaron novedosos. Además se estudió una lipasa heteróloga del hongo Rhizopus oryzae en la acetilación del esteroide cortexolona. Se evaluó el biocatalizador en su forma nativa e inmovilizado sobre diversos soportes. Se aplicó un modelo matemático con el objetivo de lograr una mejor optimización de los parámetros de reacción. Finalmente se describió la aplicación de células enteras de diferentes cepas fúngicas del Orden Mucorales en la biotransformación de la drospirenona, progestina de origen sintético usada en terapia hormonal combinada. A través de la biotransformación se obtuvieron cuatro productos, tres de ellos novedosos y uno mayoritario.

Abstract:
In this work, the application of lipases and microorganism whole cells in the synthesis and transformation of organic compounds is described. The activity of commercial lipases and a non-commercial one, obtained from agrowastes, in the synthesis of 2-oxoglutaric esters was studied. The obtained results allowed the preparation of six novel compounds and the possibility of increasing the value of a widely available agrowaste. The application of lipases in the acylation reaction of hydrocortisone and the desacetylation of its peracetylated derivative allowed us preparing nine derivatives, eight of them novel compounds. Moreover, the study of a heterologous lipase from the fungus Rhizopus oryzae in the acetylation of the steroid cortexolone was carried out. The biocatalyst was evaluated in the native form and immobilized on several supports. With the aim of achieving an optimization in the reaction parameters, a mathematical model was applied. Finally, the use of whole cells of various fungi strains belonging to the Order Mucorales in the biotransformation of drospirenone, a synthetic progestin used in combined hormone therapy, was studied. The biotransformation afforded four compounds, three of them not reported previously in literature and one as a major constituent.

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Registro:
Título : Lipasas y células enteras de microorganismos como biocatalizadores en síntesis de derivados de esteroides y ácido 2-oxoglutárico     =    Lipases and microorganism whole cells as biocatalysts in synthesis of steroids and 2-oxo-glutaric acid derivatives
Autor : Quintana, Paula Gabriela
Director : Baldessari, Alicia
Consejero : Moreno de Colonna, Silvia
Jurados : Rossi, Silvia Graciela  ; Couto, Alicia Susana  ; Iglesias, Luis Emilio
Año : 2012-09-28
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química (UMYMFOR)
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Biológica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5201_Quintana
Idioma : Español
Area Temática : Biología / Biotecnología
Química / Química Industrial
Química / Ingeniería Química
Palabras claves : BIOCATALISIS; LIPASAS; HONGOS; DIACIDOS; ESTEROIDES; BIOCATALYSIS; LIPASES; FUNGI; DIACIDS; STEROIDS
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