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Ver el documento (formato PDF)   Acebedo, Sofía Lorena.  "Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A"  (2013-07-03)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
Los brassinosteroides (BRs) son hormonas vegetales de amplia distribución en la naturaleza y escenciales para el desarrollo normal de las plantas. Debido a su baja concentración en fuentes naturales, los compuestos utilizados para los estudios sobre sus propiedades, mecanismos de acción y aplicaciones deben oberese por síntesis química a partir de precursores accesibles. Durante el trabajo desarrollado en esta Tesis se sintetizaron, purificaron e identificaron totalmente 8 nuevos análogos de brassinosteroides a partir del estigmasterol. Las modificaciones químicas consistieron en introducir átomos de flúor en las posiciones C-2 y/o C-3, o en cambios estructurales en el anillo A, que en los compuestos naturales es alifático y de seis carbonos, logrando su aromatización y la contracción del mismo a cinco carbonos. Se evaluó la actividad biológica de cada uno de los compuestos sintetizados. Las bioactividades se estudiaron mediante un ensayo vonovifo pata BRs (inclinación de la lámina de arroz) y, en el caso de los BRs fluorados, además se empleó un ensayo novedoso (detección de la producción de óxido nítrico en cultivos celulares) aplicado por primera vez para este trabajo de tesis.

Abstract:
Brassinosteroids (BRs) are plant hormones widely distributed in the plant kingdom and essential for the normal development of plants. In order to study their properties, mechanisms of action and applications BRs must be obtained by chemical synthesis from precursos accesible due to their low concentrations in natural sources. This work has been devoted to the synthesis of brassinosteroids, ysubg stigmasterol as starting material. Eight new BRs analogues were synthesized, fluorinated at C-2 and / or C-3 or with structural modifications in the ring A, such as aromatization and contraction. Biological activity has been evaluated for each synthetic compound. The bioactivities have been studied by a known assay (the rice lamina inclination test), and by a novel one (detection of nitric oxide) first applied for BRs in this Thesis work.

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Registro:
Título : Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A     =    Synthesis and bioactivity of brassinosteroids with structural and functional modifications in the ring A
Autor : Acebedo, Sofía Lorena
Director : Galagovsky, Lydia Raquel
Director Asistente : Ramírez, Javier A.
Consejero : Rodríguez, Juan B.
Jurados : Bonesi, Sergio Mauricio  ; Moglioni, Albertina Gladys  ; Montserrat, Javier
Año : 2013-07-03
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5392_Acebedo
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Biológica
Química / Química Orgánica
Palabras claves : 28-HOMOBRASSINOSTEROIDES; HORMONAS VEGETALES; BIOENSAYOS EN PLANTAS; SINTESIS ORGANICA; FLUORESTEROIDES; ANILLO A; 28-HOMOBRASSINOSTEROIDS; PLANT HORMONES; PLANT BIOASSAYS; ORGANIC SYNTHESIS; FLUOROSTEROIDS; RING A
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