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Ver el documento (formato PDF)   Fernández, Lucía Raquel.  "Metabolitos secundarios de plantas superiores y análogos con actividad biológica"  (2015-02-27)
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
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Resumen:
En el presente trabajo de Tesis se describe el aislamiento, elucidación estructural y actividad biológica de los metabolitos secundarios presentes en los extractos etanólicos de dos especies nativas: Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill e Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama Cabrera. También se detalla la obtención de derivados semisintéticos a partir de productos naturales abundantes. Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill es un árbol maderero ampliamente distribuido en el norte argentino. A partir de la corteza de este árbol se aislaron seis neolignanos nuevos que poseen en su estructura un particular biciclo octeno, muy poco común en otros productos naturales. Se investigó la actividad antifúngica, antibiótica y antioxidante de dichos compuestos. A partir del extracto etanólico del arbusto costero Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama se aislaron e identificaron veintiséis terpenoides y una cumarina. Cuatro de estos compuestos son nuevos. Tanto los extractos crudos de las partes aéreas y rizomas, como los compuestos puros fueron ensayados frente a los hongos patógenos Candida albicans y Cryptococcus neoformans. Además, una alícuota del extracto polar de las partes aéreas fue incluida en pinturas de matriz soluble, a fin de evaluar su capacidad antifouling en ensayos de campo realizados en el Puerto de Mar del Plata. Con la intención de adicionar residuos que tuvieran actividad antifouling reconocida, se obtuvieron diez derivados a partir del ácido abiético, uno de los mayores constituyentes de la resina colofonia. Cuatro de estos compuestos se reportan por primera vez. Con el mismo objetivo, se adicionó un residuo oxazólico a ácidos biliares obteniéndose siete derivados nuevos. También se sintetizó el oxazol que se utilizó para modificar a los ácidos biliares. Tanto este compuesto, como los derivados de los ácidos biliares y los ácidos biliares de partida fueron utilizados en ensayos de actividad antifúngica frente a Candida albicans. Además, algunos de los derivados fueron incorporados en pinturas antifouling. Palabras clave: plantas superiores, metabolitos secundarios abundantes, Cordia americana, neolignanos, Hyalis argentea var. latisquama, terpenoides, ácido abiético, ácidos biliares, modificaciones sintéticas, oxazoles, actividad antifúngica, actividad antifouling, actividad antioxidante.

Abstract:
In this thesis is described the isolation, structural elucidation and biological activity of secondary metabolites present in the extracts of Cordia americana (L.) Gottschling & JS Mill and Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama. The synthesis of derivatives from accessible natural products that can be obtained in large quantities is also detailed. Cordia americana (L. ) Gottschling & JS Mill is a timber tree widely distributed in northern Argentina. Six new neolignans with a particular octene bicyclic core, rarely found in other natural products were isolated from the bark. Then antifungal, antibiotic and antioxidant activities of the six neolignans were assayed. The aerial parts and rhizomes of the coastal bush Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama were studied separatedly. Twenty six terpenoids and a coumarin were isolated. Four of these compounds are new. Both crude extracts of the aerial parts and rhizomes, as well as the pure compounds were tested to evaluate their antifungal activity against the pathogenic fungi Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Besides, the polar extract of the aerial parts was included in antifouling paints for field trials at Mar del Plata harbour. Abietic acid, which is one of the major constituents of rosin, was used as starting material to obtain ten derivatives. The modifications were designed to add structural moieties with known antifouling activity to abietic acid. Four of these derivatives are reported for the first time. With the same objective, seven new oxazole derivatives were synthesized from bile acids. The oxazole fragment itself was also prepared. This last compound, together with the bile acids derivatives and the parent bile acids were tested for their antifungal activity against Candida albicans. In addition, some of the derivatives were incorporated in antifouling paints. Keywords: higher plants, secondary metabolites, Cordia americana, neolignans, Hyalis argentea var. latisquama, terpenoids, abietic acid, bile acids, synthetic modifications, oxazoles, antifungal activity, antifouling activity, antioxidant activity.

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Registro:
Título : Metabolitos secundarios de plantas superiores y análogos con actividad biológica     =    Plant secondary metabolites and analogs with biological activity
Autor : Fernández, Lucía Raquel
Director : Palermo, Jorge Alejandro
Director Asistente : Sánchez, Marianela
Consejero : Palermo, Jorge Alejandro
Jurados : Nazareno, Mónica A.  ; Veleiro, Adriana S.  ; Chludil, Hugo D.
Año : 2015-02-27
Editor : Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires
Filiación : Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Química Orgánica
Grado obtenido : Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Ubicación : Preservación - http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5669_Fernandez
Idioma : Español
Area Temática : Química / Química Orgánica
Química / Química Industrial
Palabras claves : PLANTAS SUPERIORES; METABOLITOS SECUNDARIOS ABUNDANTES; CORDIA AMERICANA; NEOLIGNANOS; HYALIS ARGENTEA VAR. LATISQUAMA; TERPENOIDES; ACIDO ABIETICO; ACIDOS BILIARES; MODIFICACIONES SINTETICAS; OXAZOLES; ACTIVIDAD ANTIFUNGICA; ACTIVIDAD ANTIFOULING; ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE; HIGHER PLANTS; SECONDARY METABOLITES; CORDIA AMERICANA; NEOLIGNANS; HYALIS ARGENTEA VAR. LATISQUAMA; TERPENOIDS; ABIETIC ACID; BILE ACIDS; SYNTHETIC MODIFICATIONS; OXAZOLES; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIFOULING ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY
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