Artículo

Paz, C.; Von Dossow, D.; Tiznado, V.; Suarez, S.; Cukiernik, F.D.; Baggio, R. "A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria" (2017) Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 73(6):451-457
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Abstract:

The natural compound (1S,4S,5S,6R,7R,8R,9R,10S)-6-acetoxy-4,9,10-trihydroxy-2,2,5a,9-tetramethyloctahydro-2H-3,9a-methanobenzo[b]oxepin-5-yl furan-3-carboxylate, C22H30O9, (I), is a β-agarofuran sesquiterpene isolated from the seeds of Maytenus boaria as part of a study of the secondary metabolites from Chilean flora. The compound presents a central structure formed by a decalin system esterified with acetate at site 1 and furan-3-carboxylate at site 9. The chirality of the skeleton can be described as 1S,4S,5S,6R,7R,8R,9R,10S, which is consistent with that suggested by NMR studies. Unlike previously reported structures of sesquiterpenes containing a pure dihydro-β-agarofuran skeleton, (I) exhibits a three-dimensional hydrogen-bonded network. © International Union of Crystallography, 2017.

Registro:

Documento: Artículo
Título:A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria
Autor:Paz, C.; Von Dossow, D.; Tiznado, V.; Suarez, S.; Cukiernik, F.D.; Baggio, R.
Filiación:Laboratorio de Química de Productos Naturales, Facultad de Ingeniería, Universidad de la Frontera, Temuco, Chile
Departamento de Química Inorgánica, Analítica y Química Física, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Argentina
Instituto de Química Física de Los Materiales Medio Ambiente y Energía, CONICET, Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, Argentina
Gerencia de Investigación y Aplicaciones, Centro Atómico Constituyentes, Comisión Nacional de Energía Atómica, Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:Celastraceae; crystal structure; dihydro-β-agarofuran; Maytenus boaria; natural product; NMR; secondary metabolite; sesquiterpene; Aromatic compounds; Carboxylation; Hydrogen bonds; Metabolites; Musculoskeletal system; Nuclear magnetic resonance; Organic pollutants; Organic solvents; Celastraceae; Maytenus boaria; Natural products; Secondary metabolites; Sesquiterpenes; Crystal structure; sesquiterpene; chemical structure; chemistry; hydrogen bond; isolation and purification; Maytenus; stereoisomerism; X ray crystallography; Crystallography, X-Ray; Hydrogen Bonding; Maytenus; Molecular Structure; Sesquiterpenes; Stereoisomerism
Año:2017
Volumen:73
Número:6
Página de inicio:451
Página de fin:457
DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S2053229617006817
Título revista:Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry
Título revista abreviado:Acta crystallogr., C Struct. Chem.
ISSN:20532296
CODEN:ACSCG
CAS:Sesquiterpenes
Registro:http://digital.bl.fcen.uba.ar/collection/paper/document/paper_20532296_v73_n6_p451_Paz

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Citas:

---------- APA ----------
Paz, C., Von Dossow, D., Tiznado, V., Suarez, S., Cukiernik, F.D. & Baggio, R. (2017) . A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 73(6), 451-457.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229617006817
---------- CHICAGO ----------
Paz, C., Von Dossow, D., Tiznado, V., Suarez, S., Cukiernik, F.D., Baggio, R. "A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria" . Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry 73, no. 6 (2017) : 451-457.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229617006817
---------- MLA ----------
Paz, C., Von Dossow, D., Tiznado, V., Suarez, S., Cukiernik, F.D., Baggio, R. "A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria" . Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, vol. 73, no. 6, 2017, pp. 451-457.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229617006817
---------- VANCOUVER ----------
Paz, C., Von Dossow, D., Tiznado, V., Suarez, S., Cukiernik, F.D., Baggio, R. A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria. Acta crystallogr., C Struct. Chem. 2017;73(6):451-457.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229617006817